Foi nesse "chaço" que aprendeu a conduzir em Lisboa. Os vidros funcionavam à manivela, que avariou logo nos primeiros tempos, fazendo com que tivesse de puxá-lo com as mãos para o conseguir abrir e fechar. De vez em quando, "a fumar um cigarro", lá se distraía e, com o braço, baixava o vidro totalmente, tendo de recorrer a um mecânico para resolver o problema.
Num Verão, foi passar férias à ilha Terceira, a sua terra Natal, e deixou o carro estacionado na rua onde vivia em Lisboa. Quando regressou, deparou-se com uma pessoa a dormir dentro do Polo: um sem-abrigo que tinha descoberto o "truque dos vidros". O "chaço" acabou no ferro velho onde lhe deram "15 contos" [cerca de 75€] por ele. Já o auto-rádio, vendeu-o a um amigo por um preço bem superior ao do carro.
Dos tempos de criança, lembra-se quando os pais compraram o primeiro veículo da família, "foi bastante tarde", tinha 14 anos. Os pais "eram tão precavidos" que adquiriram um Renault Clio antes mesmo de a mãe tirar a carta. Ansiosos, durante os meses em que o automóvel esteve parado na garagem açoriana, o humorista e o irmão entravam no carro para "sentir o cheiro a novo" e "imaginar grandes viagens".
Actualmente, apesar de sonhar com um BMW Z4, descapotável que já teve oportunidade de conduzir, conduz um Mini a diesel. "Redondinho como eu e adequado a estes tempos de crise", diz. Para Luis Filipe Borges, conduzir funciona como um "anti-stress". O apresentador confessa que frequentemente, quando tem de tomar decisões, põe-se ao volante do Mini e conduz "sem qualquer propósito", apenas para relaxar e "organizar as ideias".
Como também é colunista de uma revista sobre automóveis, tem o "prazer" de experimentar vários carros. Mas "conduzir é diferente de guiar", explica. Guiar implica ter talento para estar ao volante de um bom carro e "saber o que fazer com ele". E conclui: "Eu sei conduzir, mas não sei guiar; se tentasse fazer manobras com o carro lá ia eu e ele!".
