1.
Bargate e arcadas
O Bargate, porta principal da cidade medieval e parte integrante das muralhas, foi construído em 1180. É, portanto, de origem normanda. O lado sul apresenta George III e uma campainha, que servia de alarme e de toque de recolha. O lado norte exibe todos os apetrechos de uma torre fortificada medieval: ameias, mata-cães e brasões. As arcadas foram construídas por volta de 1380, em resposta ao saque francês de 1338. Os comerciantes perderam as suas casas à beira da água, após o rei ter ordenado a retirada dos mesmos e a expansão da muralha — pois proteger a sua cidade e as caves era mais importante!
2.
Caves subterrâneas
Inúmeras caves medievais, que remontam aos séculos XIII-XIV, revelam a importação do vinho e, claro, impostos! Os reis Eduardo III e Filipa de Hainault importavam vinho de França e armazenavam-no nestas caves subterrâneas. Muitas pipas e túneis devem ter dado entrada neste porto. Durante a Segunda Guerra Mundial foram utilizadas como abrigos subterrâneos.
3.
St. Michael’s & Tudor House
Situam-se ambos na Praça de São Miguel. Esta igreja simboliza o edifício mais antigo da cidade, tendo sido fundada em 1070 pelos normandos. Trata-se da única igreja ainda em funcionamento das cinco que se encontravam originalmente dentro da cidade medieval. A Casa Tudor pertencia aos abastados Sir & Lady Lyster por volta de 1550. A decoração, a cozinha e os jardins denotam opulência. Segundo reza a história, este casal recebeu Ana Bolena aquando da estada de Henrique VIII no seu castelo, que então existira na “rua” do lado!
4.
Wool House
Esta casa de pedra foi construída em 1417, e foi testemunha da actividade mercantil. Situada na zona portuária, este edifício foi utilizado para armazenar lã e alúmen. A exportação de lã viu a cidade florescer e tornar-se um grande pólo comercial. Serviu de prisão durante as Guerras Napoleónicas e no século XX serviu de oficina de Edwin Moon, o pioneiro de aviação, que em 1910 inventou a aeronave Moonbeam. Albergou o Museu Marítimo de Southampton de 1966-2011 e, actualmente, existem planos para que seja convertido numa microcervejaria.
5.
Indústria marítima
A exportação da lã e a importação do vinho trouxeram prosperidade durante a Idade Média. Daqui partiram célebres navios: em 1620, o Mayflower, rumo ao Novo Mundo; a 10 de Abril de 1912, o luxuosíssimo transatlântico RMS Titanic; nos anos 1930 o RMS Queen Mary. Ainda hoje há um vaivém de passageiros, e Southampton é verdadeiramente um porto internacional.