1.
Igreja da Madalena
Igreja manuelina, antiga sede do Bispado de Ceuta, é o segundo maior monumento manuelino existente, depois dos Jerónimos. Do século XVI. Nela, está sepultado o seu primeiro bispo, que foi também o primeiro homem a rezar uma missa no Brasil, na expedição de Pedro Álvares Cabral. As suas oito colunas, simulando cordas, são impressionantes. A monumentalidade desta antiga catedral numa cidade relativamente modesta é motivo de visita.
2.
Porta do Calvário
Única sobrevivente das três portas de muralha do século XVII, erguida durante a Guerra da Restauração de 1640-1668 para deter as tentativas espanholas de recuperar Portugal, é de mármore, e faz lembrar as portas das muralhas de Elvas e de Estremoz. Foi cenário de uma cruenta batalha em 1648, em que a população de Olivença evitou a entrada do inimigo antes que os exércitos principais eli acudissem.
3.
Porta Manuelina da Câmara Municipal
Semelhante a tantas outras portas manuelinas, comuns em localidades alentejanas, é uma grata surpresa, pois será a mais portuguesa das entradas que é possível discernir para um “Ayuntamiento” (polémicas à parte). Como fica a cinquenta metros da Igreja da Madalena (manuelina), reforça a portugalidade do espaço.
4.
Torre de Menagem
Mandada construir por D. João II por volta de 1488, chegou a ser a mais alta de Portugal, com mais de 40 metros de altura. O tempo encarregou-se de fazer cair uns três ou quatro metros. Curiosidade suprema, sobe-se ao cimo, não por escadas, mas por dezassete rampas pouco inclinadas, que terão servido para que se arrastassem peças de artilharia até ao topo. Encontra-se na primitiva muralha dionisina.
5.
Ponte da Ajuda
Ligava Elvas e Olivença. Construída no reinado de D. Manuel I, a partir de 1510, tinha 450 metros, seis metros de largura e 19 arcos. Foi destruída por um ataque espanhol em 1709, e não foi mais reconstruída. A ocupação de Olivença em 1801 tornou a recuperação mais difícil. Desde 2000, uma nova ponte se ergue ao seu lado. Não tiveram conta as polémicas que rodearam esta nova ligação, bem como os projectos de restauração da velha ponte, nomeadamente entre 1994 e 2003.
