Isto porque o sistema organiza os triptrotters (nome que o site dá aos viajantes-guias) presentes na rede por nível de compatibilidade. Gosta-se de festas? Então o triptrotter seleccionado também gostará. Prefere-se ir à descoberta dos segredos locais? Então, o anfitrião conhecerá os locais e eventos mais à margem dos guias turísticos. Mas também os traços de personalidade são tidos em conta. Por exemplo, se se é conversador, tem-se a certeza de se ter à espera um bom ouvinte. E se a ideia é conhecer a cultura gastronómica, certamente não se terá por guia alguém dado às dieta.
Para já, há triptrotters em 90 países espalhados um pouco por todo o mundo (Portugal incluído, com três dezenas de anfitriões) e qualquer pessoa pode candidatar-se a ser um: há os que dão apenas algumas dicas, mas também os que abrem as portas da sua própria casa, garantindo alojamento. Alguns requisitam "gorjeta" de até 30 dólares, paga pelo site após garantia de satisfação do viajante - o valor pode ser recebido ou entregue a uma mão-cheia de organizações sem fins lucrativos pré-seleccionados.