O complexo, devastado pelos persas no século XVI, foi fundado no século VI por Zenon, um dos 13 padres do deserto ascetas, e 600 anos mais tarde o rei David, o construtor, endereçou um convite ao filósofo Arsen Ikaltoeli para estabelecer uma academia neste lugar onde as doutrinas do neoplatonismo ganharam expressão.
O complexo religioso integra a igreja da Transfiguração, construída entre os séculos VIII e IX sobre uma outra onde Zenon foi cremado mas caiada e completada com uma cúpula em tijolo no século XIX, a pequena Sameba, igreja da Trindade restaurada ao longo dos tempos (procure o interessante relevo de três santos no topo da fachada), a igreja de Santa Maria (Kvelatsminda), com uma única nave e erguida entre os séculos XII e XIII e, finalmente, atrás desta última, o edifício sem telhado onde funcionou a academia.
Na fronteira com o Azerbaijão, e ainda mais majestoso, encontra-se o Davit Gareja, um dos lugares mais históricos da Geórgia, com os seus 15 mosteiros que se espalham por uma das áreas mais remotas do país, numa paisagem lunar que atrai o visitante no primeiro instante. O mosteiro de Lavra, o único ainda hoje habitado, foi fundado por Davit Gareja, outro dos padres do deserto que regressaram do Médio Oriente para difundir o Cristianismo na Geórgia no século VI.
Manuscritos foram traduzidos e copiados e uma escola de pintura de frescos floresceu no mosteiro de Lavra antes de o lugar conhecer alguns dos seus mais trágicos episódios: em 1265, foi arrasado pelos mongóis, mais tarde saqueado por Timur e, na noite de Páscoa de 1615, há 400 anos, viveu o seu pior momento, quando os soldados de Shah Abbas mataram seis mil monges e destruíram os seus tesouros artísticos. Os mosteiros, embora operacionais até finais do século XIX, nunca mais recuperaram a sua importância mas o lugar continua a produzir um encanto especial sobre o viandante — e na colina que se ergue sobranceira ao mosteiro de Lavra vale a pena visitar um outro, Udabno, com os seus bonitos frescos.
Se, em Telavi, a maior cidade da região, situada no vale de Alazani, entre as montanhas Gombori e o Cáucaso, pouco mais há para ver do que o castelo Batonistsikhe, antiga residência dos reis de Kakheti entre os séculos XVII e XVIII, Sighnaghi, a 60 quilómetros (uma hora e meia de marshrutka), é um apelo constante a um passeio sem pressas.
Considerada, justamente, a cidade mais bonita de Kakheti e a cidade do amor, Sighnaghi está situada no dorso de uma colina com panorâmicas soberbas sobre o vale Alazani e tem uma impressiva e bem preservada arquitectura dos séculos XVIII e XIX com casas de cores garridas que rodeiam praças encantadoras. Sighnaghi dispõe também de um interessante museu com mostras da arqueologia e da história da região, bem como um conjunto de quadros de Pirosmani (nascido em Kakheti), na verdade a segunda maior colecção logo depois da Galeria Nacional, em Tbilissi. Sighnaghi deriva do turco e significa abrigo — e a toponímia ganha ainda mais sentido quando se observam as suas muralhas defensivas, quatro quilómetros em circunferência, mandadas erguer pelo rei Erekle II, mais as suas 23 torres e seis portas, cada uma delas com o nome de uma aldeia próxima.
